益州牧的劉璋暗弱天下皆知，孫權不取，不代表他的盟友劉備也不取，建安十六年（211），曹操派夏侯淵、鍾繇等人讨伐漢中，劉璋知道後大爲驚恐，遂聽從張松的意見聯合劉備以對抗曹操，最終引劉備入川。
【連備抗曹】
曹操于建安十三年（208）南下占據荊州之後，劉璋開始轉變對朝廷的态度，連續派陰溥、張肅、張松等人拜見曹操，但并沒有得到滿意的回複，尤其是在張松拜見曹操之時，當時曹操已平定荊州、擊走劉備，幹脆就沒對張松加封任用，張松自然因此懷有怨心。結果不久後曹操軍隊就在赤壁失利，還因瘟疫而死亡甚衆。
張松返還後，遂極力诋毀曹操，勸說劉璋主動斷絕與曹操的聯系。他對劉璋說：“劉豫州與您爲宗室兄弟，可以與他結交聯盟。”劉璋那時已經是第三次派出使者了，本來就耗盡了耐心，聽張松這麽一說，當然以爲是，遂放棄和曹操聯合，轉而拉攏同宗的劉備。
《漢書春秋》中有類似的記載，據說張松去見曹操的時候，曹操正在傲嬌的誇耀自己，完全不注意張松，連官職都沒給張松一個。張松返回後，遂勸劉璋和曹操斷絕關系。
可以說劉璋是主動上門找曹操三次，第一次曹操隻給了劉璋第四品的振威将軍，劉璋的哥哥劉瑁卻被加封爲第三品的平寇将軍，第二次曹操封了使者張肅的官，對劉璋沒任何表示，第三次幹脆什麽都沒有。實際上劉璋就是被曹操拒之門外，活活的推到了自己對手劉備那邊。
如果曆史上曹操趁機穩住劉璋的話，就算不能爲後來攻打益州打下一個良好的基礎，至少也不會讓劉璋倒向劉備那邊，使得日後劉璋引狼入室，讓劉備奪取了益州。曆史上劉備能奪取益州，曹操不說有一半的功勞，至少也有三分之一的功勞。
後東晉著名史學家習鑿齒也對此事有評價：昔齊桓一矜其功而叛者九國，曹操暫自驕伐而天下三分，皆勤之於數十年之内而棄之於俯仰之頃，豈不惜乎！是以君子勞謙日昃，慮以下人，功高而居之以讓，勢尊而守之以卑。情近於物，故雖貴而人不厭其重；德洽群生，故業廣而天下愈欣其慶。夫然，故能有其富貴，保其功業，隆顯當時，傳福百世，何驕矜之有哉！君子是以知曹操之不能遂兼天下者也。
【引狼入室】
劉璋在張松的建議下最終決定和曹操決裂，轉而拉攏劉備，于是他派法正和孟達前去幫助劉備。
法正，字孝直，扶風郿（今陝西省眉縣小法儀鎮）人。孟達，字子敬，後避諱而改爲子度，和法正是同鄉。
建安初年，天下饑荒，法正與孟達一道入蜀依附劉璋，過了很久才被任命爲新都縣令，後來被召到成都代理軍議校尉。法正既得不到重用，又遭到僑居蜀地的同郡縣人的诽謗，說他品行不端，故法正感到很不得志。
然而當時益州别駕張松與法正十分友好，張松暗忖跟着劉璋不會有什麽作爲，常常暗自歎息。張松出使到荊州見曹操歸蜀後，勸說劉璋與曹操斷絕關系而與劉備結盟。劉璋問：“誰可爲使者前往？”張松于是舉薦法正，法正推辭，最後勉強接受命令前往荊州。當時法正和孟達送去數千兵卒幫劉備抵禦曹軍，最終劉備等人取得勝利，曹仁退還北方，法正完成使命歸還。法正回來後，向張松誇贊劉備有雄才大略，于是兩人密謀商定，決心共同擁戴劉備，但一時找不到機會。
建安十六年(211)，益州牧劉璋打聽到曹操将派遣鍾繇等率軍前來漢中讨伐張魯，心中十分恐懼。漢中是益州的門戶，一旦曹操占據了漢中，随時都能南下進攻益州，所以劉璋十分憂慮。而張松見此機會便趁機勸說劉璋：“曹操兵力強大天下無敵，如果他奪得張魯的地盤再利用其物資糧草攻取蜀地，将無人能夠抵禦他了！”
劉璋說：“我正爲此事擔憂，但苦于無計可施。”張松說：“劉豫州與您同宗，又與曹操是仇敵，他善于用兵，如果請他攻伐張魯，張魯必敗，張魯一敗，則益州實力增強，到時即使曹操親自前來，也不能奈我何。”
據《劉璋傳》中記載，當時張松還說到：“現在州中将領龐羲、李異等人都居功自傲，且心懷異志，如不能得到劉豫州的幫助，益州将外有強敵攻擊，内遭亂民騷擾，必定走向敗亡。”
劉璋最終被張松說服，并且準備迎劉備入川。但此事在益州内部引起了很大的争議，當時劉璋的主簿黃權就勸谏說：“左将軍劉備有骁勇聲名，現在請他來蜀，想用部下之禮對待他，則不能滿足他的心願；想以賓客之禮對待他，則一國不能容下二位君王。如果客有泰山般的安穩，則主人就會有累卵之危了。現在盡可守緊邊境，等待時局的穩定。”劉璋不聽，反而将黃權外放爲廣漢長。劉璋的從事廣漢人王累将自己倒懸在州城城門上向劉璋進谏，劉璋也拒不接納，并指示所到之處招待劉備，使劉備進入益州如同返歸故裏。
據《零陵先賢傳》記載，當時劉巴也進谏到：“劉備勇力過人，讓他進入益州必然會造成禍害，不能請他進來。”等到劉備進入益州後，劉巴又向劉璋進言道：“如果讓劉備去讨伐張魯，相當于将老虎放歸山林。”但劉璋都沒有聽從劉巴的意見，劉巴唯有閉門稱疾。
曆史上劉璋軍戰力一般，甚至連叛變的張魯都無法平定，而當時劉璋集團内部也是憂患多多，所以在面對曹操強大的壓力時，劉璋最終選擇了聽從張松的意見引劉備入川，并且再次派出法正去迎接劉備。
當時法正領兵四千去荊州迎請劉備，前後還賄送上億的禮物。法正由是借機向劉備陳述奪取益州的方略。
法正向劉備轉述了劉璋的意圖後，即私下向劉備獻計說：“憑将軍的英才，利用劉璋的懦弱；張松，州裏的得力人才，讓他在成都作内應；然後将軍借助益州的富庶和天府之國的險要地勢，以此等條件來成就霸業，實爲易如反掌。”劉備遂聽從了法正的計策入川，謀求益州。
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