9月18日，歐冠第一階段小組賽第2輪繼續進行，曼聯遠赴烏克蘭，最終與基輔迪納摩互交白卷。E組拉科魯尼亞終場絕殺，2:1險勝漢堡。F組拜仁慕尼黑3:1擊敗羅森堡，巴黎聖日耳曼主場4:1大勝赫爾辛堡。

9月19日，熱刺主場迎戰AC米蘭，第一輪已經不敵巴薩，熱刺本場比賽壓力山大。溫格擺出：托爾多，阿蘭薩瓦爾、費迪南德、萊德利·金、圖拉姆，傑拉德、皮雷、永貝裏、小羅，巴蒂斯圖塔與歐文。

AC米蘭主帥是47歲意大利人阿爾貝托·紮切羅尼，本場比賽他以3-4-3應戰：27歲巴西門将迪達，34歲後衛亞曆桑德羅·科斯塔庫塔、31歲阿根廷中衛何塞·查莫特、32歲後衛保羅·馬爾蒂尼，23歲左邊衛弗朗西斯科·科科、29歲後腰德梅特裏奧·阿爾貝蒂尼和費德裏科·朱恩蒂、29歲丹麥右邊衛托馬斯·赫爾維格，24歲烏克蘭前鋒安德烈·舍普琴科、26歲阿根廷邊路古利、32歲德國中鋒奧利弗·比埃爾霍夫。雖然不少球員年齡偏大，但是都是名将。

比賽是在雨中進行的，熱刺與米蘭還是比較謹慎，不過主場作戰的熱刺還是先尋覓到機會威脅到米蘭球門。第15分鍾，小羅在阿爾貝蒂尼與朱恩蒂的包夾下，依舊能夠淩空墊傳把球送到弧頂，巴蒂斯圖塔頂開查莫特，轉身一記重炮轟門被迪達奮勇擋出。第26分鍾，熱刺再次制造殺機，傑拉德後場長傳，歐文高速前插拿球，可惜場地濕滑，他勉強控球打門，被科斯塔庫塔搶先攔截，巴蒂斯圖塔跟上補射又被查莫特化解。第34分鍾，科科邊路放倒突破的永貝裏吃到黃牌，皮雷直接任意球送入禁區，巴蒂斯圖塔試圖搶點被查莫特頭球解圍，小羅弧頂打門被阿爾貝蒂尼幹擾，稍稍高出橫梁。

一直到第37分鍾，AC米蘭才獲得真正威脅到熱刺球門的機會！傑拉德放倒回撤的舍普琴科吃到黃牌，阿爾貝蒂尼任意球送出過頂球，比埃爾霍夫頭球擺渡，古利甩開阿蘭薩瓦爾後試圖打門被補位的萊德利·金擋出，比埃爾霍夫再打門被托爾多輕松把球抱住。上半場雙方并沒有取得進球，雙方機會都不是那麽好，看得出來，AC米蘭還是主要在進行防守反擊。

下半場雙方易邊再戰後，還是熱刺先制造威脅，第57分鍾，皮雷角球送到禁區，費迪南德頭球攻門稍稍高出橫梁。不過AC米蘭也明顯增強了進攻力度，尤其是舍普琴科。第59分鍾，舍普琴科左路強突圖拉姆一個身位後傳中，古利禁區内試圖倒鈎，雖然踢到皮球，但是打偏了，随後紮切羅尼用24歲後腰疊戈·德阿森蒂斯将其換下。

第63分鍾，馬爾蒂尼撞翻皮雷吃到黃牌。不過皮雷的任意球被門将迪達出擊沒收，接着迅速把球交給被解放出來的朱恩蒂，後者帶球上前，傑拉德試圖攔截，結果朱恩蒂迅速把球分給回收的舍普琴科，後者直接遠射，托爾多飛身而起将球托出底線。然後角球發出，費迪南德頭球解圍，圖拉姆得球試圖過掉舍普琴科，結果又被舍普琴科斷下得球殺入禁區，好在萊德利·金及時到位，滑鏟把球破壞。第68分鍾，舍普琴科遊弋到右路接球，面對阿蘭薩瓦爾直接強突後打門，托爾多再次把球擋出。

第70分鍾，又是舍普琴科試圖突破被費迪南德拉倒，後者領到黃牌！舍普琴科接着任意球直接打門被人牆化解。見舍普琴科活躍，溫格迅速派上内德維德，換下皮雷來扼制舍普琴科的邊路活動。接着溫格又接連換下歐文和巴蒂斯圖塔，換上伊布與亨利。比賽已經來到最後十分鍾了，雙方都還在僵持。

比賽的僵局一直到第89分鍾才意外被打破！小羅再次被阿爾貝蒂尼和德阿森蒂斯包夾，好在小羅還是能夠把球摘出來，把球分到另一邊，内德維德跟上直接重炮轟門！迪達出現緻命失誤，這個球雖然勢大力沉，但是角度偏正，迪達明明撲到皮球，卻脫手而出，等迪達試圖撈球，已然爲時已晚，皮球已經越過球門線，1:0！

雖然紮切羅尼馬上派上22歲前鋒盧卡·薩烏達迪，撤下朱恩蒂，但是時間已經不多了，最終熱刺主場有驚無險地以1:0擊敗了AC米蘭。賽後紮切羅尼難以掩飾自己的失望，他認爲失利的原因在于機會的把握上：“上半時，我們的注意力集中在控制局面上，然而下半時我們錯過了三次奠定勝局的機會，最終我們爲此付出了代價。我們有一點兒痛苦，因爲我們踢了一場好球，後衛的防守是牢固的。”溫格則是表示熱刺的防守明顯更加出色，進球雖然有運氣成分，但是此前熱刺制造的威脅并不少。

同組的另外一場比賽爆出大冷，貝西克塔斯主場3:0大勝巴塞羅那！這樣兩輪比賽過後，H組所有球隊都是1勝1負，AC米蘭以2個淨勝球優勢排名第一，熱刺和貝西克塔斯均0個淨勝球和4個進球并列第二，巴塞羅那墊底。

G組安德萊赫特主場1:0小勝埃因霍溫，這樣曼聯1勝1平4分暫時第一，埃因霍溫與安德萊赫特1勝1負4分，埃因霍溫暫時以淨勝球優勢領先，基輔迪納摩1分墊底。F組拜仁2勝6分，巴黎聖日耳曼與羅森堡1勝1負3分，淨勝球巴黎聖日耳曼占優，赫爾辛堡兩連敗第四。

E組尤文圖斯主場2:1拿下帕納辛納科斯，與拉科魯尼亞同樣1勝1平4分并駕齊驅，漢堡與帕納辛納科斯1分暫時落後。D組摩納哥爆冷主場0:1輸給格拉斯哥流浪者，C組奧林匹亞科斯2:1戰勝裏昂，瓦倫西亞客場1:0小勝海倫芬，這樣C組瓦倫西亞2連勝6分，奧林匹亞科斯與裏昂1勝1負3分，海倫芬兩連敗。B組拉齊奧主場3:0大勝布拉格斯巴達，A組皇家馬德裏主場1:0小勝莫斯科斯巴達，勒沃庫森3:2險勝葡萄牙體育，衛冕冠軍皇家馬德裏1勝1平4分第一，莫斯科斯巴達與勒沃庫森1勝1負3分，葡萄牙體育1分第四。

9月20日，歐冠小組賽第二輪剩餘比賽繼續進行，B組阿森納主場3:2上演大逆轉擊敗頓涅茨克礦工！第26分鍾，阿列克謝·巴哈列夫直接任意球攻破槍手大門，然後僅僅3分鍾後，安德烈·沃羅貝又接到謝爾蓋·阿特爾金的助攻破門，将比分差距擴大到兩球！