12月12日，聯賽杯四分之一決賽進行，熱刺迎戰謝周三，溫格并沒有很重視對手，派出：切赫，埃弗拉、維迪奇、加拉、麥孔，埃辛、邵善始、樸智星、卡卡，阿德裏亞諾與埃托奧。前布拉德福德主帥保羅·傑威爾擺出5-2-3的陣容：33歲門将凱文·普雷斯曼，22歲左後衛阿隆·萊斯科特、35歲老将德斯·沃克、24歲中衛阿什利·韋斯特維德、20歲愛爾蘭右後衛德雷克·吉利、21歲右後衛斯蒂夫·哈斯拉姆，21歲愛爾蘭中場艾倫·奎因、19歲中場歐文·莫裏森，27歲前鋒安迪·布斯、33歲尼日利亞前鋒埃凡·埃科庫和26歲荷蘭前鋒傑拉德·西邦。

雖然謝周三還是很想拿下比賽，畢竟隻是青年隊，但是在逆轉擊敗紐卡斯爾聯之後，青年隊的信心大增，目前聯賽杯八強裏面隻有利物浦他們會重視，哪怕是積分榜排名在利物浦之前的伊普斯維奇，他們也有自信能夠斬對手于馬下。

雖然第21分鍾和第22分鍾，加拉與埃辛都因爲中場的攔截吃到黃牌，但是第28分鍾，熱刺還是完成了進球！卡卡白馬銀槍再度逞威，接到邵善始的傳球後從中圈開始加速，輕松從奎因和莫裏森之間殺出，在阿德裏亞諾與埃托奧拉開防線的時候，卡卡殺到弧頂完成精彩的遠射，皮球劃出弧線鑽入球門右上角，1:0！卡卡已經拿到了熱刺新王子的稱号，此前稱号屬于貝克漢姆，但是現在貝克漢姆已經接過坎通納的國王稱号。

上半場傷停補時，球場上發生意外的一幕，安迪·布斯回撤對邵善始犯規吃到黃牌，後者明顯無法堅持比賽，謝周三主帥傑威爾居然認爲安迪·布斯沒有犯規，是邵善始詐傷，甚至對主裁判傑夫·溫特破口大罵，結果被主裁判罰出場外。由于邵善始的受傷，溫格中場休息進行了人員調整，稻本潤一出戰。

雙方下半場交戰依舊激烈，第50分鍾，樸智星拉倒莫裏斯吃到黃牌，3分鍾後，韋斯特伍德手腳并用放倒埃托奧染黃，又1分鍾後，埃弗拉與吉利發生肢體沖突，雙雙被主裁判出示黃牌警告。第55分鍾，稻本潤一放倒回撤的布斯領到5分鍾内雙方的第5張黃牌，也是全場比賽第8張黃牌！

第57分鍾，熱刺基本鎖定勝局——卡卡再次帶球如入無人之境，然後吸引韋斯特維德上前攔截，卡卡果斷分球，阿德裏亞諾接球後直接左腳爆射得手，2:0！随後雙方都調整了場上球員，第58分鍾，溫格撤下阿德裏亞諾，派上貝爾巴托夫，謝周三方面則用28歲蘇格蘭中場菲爾·奧唐納換下被卡卡欺負得找不着北的莫裏森。第66分鍾，萊斯科特對麥孔犯規吃到黃牌。

第68分鍾，雙方又都進行換人，謝周三撤下吉利，派出18歲中場托尼·克萊恩。溫格則換下埃托奧，派上華夏中場小将鄭慧。第71分鍾，謝周三象征性撤下埃科庫，派出20歲意大利前鋒米歇爾·迪·皮迪，不過更沒有威脅，最終熱刺輕取謝周三，挺入半決賽，對手将是伊普斯維奇，後者加時賽淘汰曼城。另外一組則是利物浦迎戰黑馬水晶宮。

12月16日，英超第18輪率先進行部分比賽，伊普斯維奇主場3:1逆轉南安普頓，繼續高歌猛進。詹姆斯·比蒂開場3分鍾就爲聖徒破門取得夢幻開局，但是下半場伊普斯維奇由詹姆斯·斯考克羅夫特、阿倫·阿姆斯特朗連下兩城完成逆轉，韋恩·布裏奇傷停補時點射破門鎖定勝局。萊切斯特城同樣3:1逆轉查爾頓，喬納森·約翰遜第6分鍾攻破主隊球門，阿金比伊随後扳平比分，下半場埃利奧特與貢納格松連進兩球，有趣的是，第三個進球也是傷停補時。

利茲聯主場2:0輕取桑德蘭，李·鮑耶與維杜卡上下半場各進一球。切爾西爆冷客場0:1不敵墊底的米堡，迪恩·戈登打入唯一進球。紐卡斯爾聯主場2:1擊敗布拉德福德，斯皮德遠射首開紀錄，戴爾接到希勒頭球擺渡完成單刀赴會破門擴大領先優勢，羅伯特·穆倫納爾頭球得分扳回一分。德比郡依靠馬爾科姆·克裏斯蒂的進球，1:0小勝考文垂。

阿斯頓維拉主場2:2逼平曼城，哈蘭德與萬喬普先後破門兩次爲曼城取得領先，迪翁·都柏林與熱刺舊将大衛·吉諾拉則兩度扳平比分，前熱刺中場李·亨德利第78分鍾犯規被紅牌罰下。埃弗頓主場1:1與西漢姆聯握手言和，主隊由卡達馬特裏頭球建功打破僵局，弗雷德裏克·卡努特幫助客隊扳平比分。

12月17日，英超雙紅會，曼聯主場迎戰利物浦，結果墨菲直接任意球破門一擊緻命，曼聯替補登場的20歲前腰盧克·查德維克登場不到10分鍾就被紅牌罰下，算是開門“紅”，最終紅魔0:1飲恨夢劇場，連續三場聯賽不勝。

12月18日，熱刺坐鎮白鹿巷迎戰死敵阿森納。雙方都擺出了強陣，溫格這邊是：托爾多，阿蘭薩瓦爾、坎貝爾、萊德利·金、圖拉姆，維埃拉、皮雷、貝克漢姆、斯科爾斯，巴蒂斯圖塔與歐文。格拉漢姆同樣4-4-2對陣：23歲奧地利門将亞曆山大·曼甯格，26歲巴西左後衛西爾維尼奧、34歲中衛托尼·亞當斯、34歲中衛馬丁·基翁、36歲右後衛李·迪克遜，30歲法國後腰吉雷斯·格裏曼迪、27歲右前衛雷·帕洛爾、32歲邊路魯爾·福克斯、27歲烏克蘭影鋒謝爾蓋·雷布羅夫，24歲尼日利亞前鋒卡努與24歲挪威前鋒艾弗森。

有趣的是，本場比賽主裁判依舊是傑夫·溫特，他吹響開場哨，比賽開始。熱刺畢竟占據天時地利人和，很快就壓制了阿森納，壓着死敵一陣狂轟濫炸。第5分鍾，福克斯試圖突破被阿蘭薩瓦爾斷球，阿蘭薩瓦爾迅速将球直塞給皮雷，後者扣過迪克遜後斜傳禁區，巴蒂斯圖塔倚住亞當斯轉身打門！曼甯格表現不錯，一記側撲把球擋出。第8分鍾，熱刺再次打到阿森納禁區前，斯科爾斯搶在格裏曼迪之前完成直塞，歐文在基翁的幹擾下勉強打門偏出。

阿森納直到第14分鍾才完成一次回應，雷布羅夫還是有點水平的，成功在維埃拉的防守下把球捅傳給了卡努，卡努勉強扛着坎貝爾做球，艾弗森試圖在萊德利·金攔截下打門被擋出，還是格裏曼迪跟上遠射，可是高出很多，不過也算是完成了阿森納的第一腳射門。