10月28日，西漢姆聯客場3:2艱難擊敗伊普斯維奇，保羅·迪卡尼奧上半場先爲客隊進球取得領先，下半場赫爾曼·赫雷達松幫助主隊進球扳平比分，很快卡努特破門再度超出比分，傷停補時，主隊的馬特·霍蘭德進球上演絕平，然而就在所有人以爲塵埃落定之時，第88分鍾才替補登場的熱刺租借小将迪福上演讀秒絕殺！本來迪福在利物浦租借期間表現已經很不錯了，但是由于老雷的離任，結果迪福甚至喬·科爾被閑置，這一下算是一球成名了。德比郡則1:1戰平切爾西，拉瓦内利與哈塞爾巴因克各自建功。

10月29日，布萊克本主場與萊切斯特城互交白卷。目前積分榜也出現不小的變化，熱刺8勝2平26分建立了兩個勝場的領先優勢獨自領跑，利茲聯與阿斯頓維拉20分并列第二，阿森納19分第四，利物浦、紐卡斯爾聯17分第五，曼聯與博爾頓15分第七！另外伊普斯維奇8分倒數第四，德比郡與南安普頓7分、萊切斯特城6分位居倒數前三。

10月30日，歐冠小組賽第一階段最後一輪進行，已經提前出線的熱刺索性讓安切洛蒂率領青年隊遠征德國蓋爾森基興，客場挑戰沙爾克04！安切洛蒂帶領着熱刺青年隊樂呵呵地出發了，本場比賽，安切洛蒂擺出的陣容是4-2-3-1：羅賓遜，埃弗拉、維迪奇、默特薩克、阿爾維斯，德羅西、圖拉朗、裏貝裏、羅本、卡卡，弗雷德。沙爾克04主教練斯蒂文斯擺出3-4-1-2陣容：雷克，瓦爾多克、哈伊托、24歲阿根廷後衛阿尼巴爾·馬特蘭，博梅、35歲智利後腰伊日·内梅克、範·霍格達勒姆、弗曼特，安德烈亞斯·穆勒，29歲丹麥前鋒埃貝·桑德搭檔32歲荷蘭前鋒尤裏·穆爾德。

很顯然，傲赴沙爾克球場給熱刺青年軍帶來了極大的震撼，也讓球員開場之後有些不知所措，這也正是溫格有意培養年輕人的一種方式——扛得過去，那麽打不死你的就能讓你更加強大，若是被吓到失魂落魄，那麽也沒有值得培養的潛力，熱刺不缺天才。于是在這種情況下，開場2分鍾，熱刺就丢球了，羅本接到卡卡的分球後内切打門被封堵，内梅克迅速把球掃向左路，那邊博梅得球後吸引麥孔和圖拉朗的注意力，在被包夾前把球分給中路回撤拿球的穆勒，穆勒得球直接在德羅西面前長傳，後者來不及封堵。皮球飛入熱刺禁區，桑德力壓默特薩克完成頭球擺渡，穆爾德搶在維迪奇之前搶點捅射，羅賓遜雖然碰到皮球，但是無法阻止皮球入網，0:1！

雖然丢球了，但是反而激發了熱刺年輕人的鬥志，與沙爾克04周旋起來，卡卡、裏貝裏、羅本與弗雷德組成的攻擊群再加上埃弗拉與阿爾維斯的前插助攻讓沙爾克04的後防線也有些棘手，幾次都能完成打門，隻是經驗與配合讓幾個人的攻擊沒能完全威脅到球門，雙後腰的配置讓熱刺的防線也相對比較能夠穩定，沙爾克04此後也很難制造殺機，不過眼看着熱刺已經逐漸好轉，變故發生了！

第17分鍾，博梅左路突破被阿爾維斯鏟倒，兩個人爆發沖突，博梅吃到黃牌，但是阿爾維斯被直接紅牌罰下！熱刺可以說雪上加霜。兩分鍾後，圖拉朗防守博梅的時候同樣吃到黃牌。第27分鍾，裏貝裏帶球突破馬特蘭被放倒，後者吃到黃牌。比賽進程被連續打斷，好在熱刺勉強穩住陣腳，最終一球落後進入中場休息。安切洛蒂安撫了一下球員，雖然阿爾維斯被紅牌罰下，但是羅本持續在右路興風作浪，所以防守壓力還行，再加上圖拉朗更多拉到右路防守，德羅西單防穆勒，因此倒也不急着換人。

下半場熱刺又鏖戰了十五分鍾，終究還是沒能守住沙爾克04早有預謀的一波突襲！第60分鍾，右路馬特蘭忽然前插，接到弗曼特的直塞趟過措手不及的埃弗拉，然後一路下底！埃弗拉第一時間轉身回追，延緩了馬特蘭的腳步，不過後者迅速把球重新交給位于禁區前右側肋部的弗曼特，此時他正處在無人盯防的狀态！弗特曼也沒有猶豫，直接起腳怒射！皮球直挂球門左上角，羅賓遜再一次淪爲背景闆，0:2！

第62分鍾，熱刺打出突襲，卡卡變向突破範·霍格達勒姆後直接遠射，可惜被立柱拒絕，範·霍格達勒姆甚至有些扭傷，在第63分鍾被31歲的後腰斯文·克梅奇換下。1分鍾後，這個換人起到效果，柯梅奇長傳，桑德再次抗着默特薩克頭球回點，穆勒忽然從德羅西身側殺出，迎球低射左下角破門，0:3！

沙爾克04也知道熱刺是磨煉新人，第67分鍾換下内梅克，派上35歲中場老将奧拉夫·索恩，安切洛蒂也換人，默特薩克與維迪奇雙雙下場，派上道森和基耶利尼。第71分鍾，熱刺總算扳回一球，卡卡依靠個人能力強行突破柯梅奇與索恩的攔截，直接右腳遠射破門将比分定格在3:1！

第74分鍾，沙爾克04換下弗曼特，派上25歲南斯拉夫中場克裏斯蒂安·喬爾傑維奇，安切洛蒂也在第78分鍾換下弗雷德，讓達倫·本特也上場感受一下，最終熱刺青年隊雖然不甘心，但是還是接受了這場難得的歐冠比賽的失利。其實熱刺上下對本場比賽的勝負都無所謂，他們關注的是年輕球員的場上表現和心态，尤其是早早吃到紅牌的阿爾維斯，需要進行一定的專門關注。

另外一場比賽，帕納辛納科斯客場0:1不敵皇家馬洛卡，這樣熱刺3勝2平1負11分依舊是小組第一、帕納辛納科斯3勝1平2負10分第二，皇家馬洛卡2勝1平3負7分第三可以參加歐聯杯，沙爾克04則2勝4負6分止步。

C組利物浦主場2:0完勝多特蒙德，斯米切爾與斯特芬·賴特各進一球。基輔迪納摩1:0小勝博阿維斯塔，最終利物浦3勝3平12分小組第一，多特蒙德與博阿維斯塔均2勝2平2負8分，相互戰績均是主場2:1獲勝，博阿維斯塔以淨勝球優勢晉級，多特蒙德隻能轉去歐聯杯，基輔迪納摩1勝1平4負4分墊底。

A組皇家馬德裏客場0:2送莫斯科中央陸軍一場勝利，羅馬1:1戰平安德萊赫特，這樣皇家馬德裏4勝1平1負13分小組第一、羅馬2勝3平1負9分第二，莫斯科中央陸軍2勝1平3負7分第三，至于安德萊赫特3平3負3分淘汰。D組加拉塔薩雷2:0完勝埃因霍溫，南特1:0擊敗拉齊奧，這樣南特3勝2平1負11分小組第一，加拉塔薩雷3勝1平2負10分小組第二，埃因霍溫2勝1平3負7分小組第三，最後拉齊奧2勝4負6分出局。