同一天，英超聯賽第16輪除了熱刺客場挑戰紐卡斯爾聯的比賽因爲豐田杯推遲，其他照常進行。曼聯主場3:1戰勝曼城，拿下曼徹斯特德比勝利！開場7分鍾，小雷就接加裏·内維爾傳中頭球破門取得領先，之後吉格斯同樣助攻範尼斯特魯伊頭球建功擴大領先優勢！下半場孫續洋助攻賴特·菲利普斯得分扳回一城，但是1分鍾後，克萊伯森幫助小雷頭球梅開二度鎖定勝局！其中小雷、菲利普斯和孫續洋都是前熱刺球員……
切爾西主場1:2爆冷不敵博爾頓，維迪奇頭球擺渡，克雷斯波跟進破門爲藍軍率先取得優勢，不過德約卡夫任意球助攻布魯諾·恩戈蒂頭槌破門扳平比分，傷停補時，維迪奇鑄下大錯，自擺烏龍送出絕殺！利物浦同樣主場1:2輸給南安普頓，開場2分鍾，客隊克勞斯·倫德克萬就幫助布雷特·奧爾梅羅德閃電進球，下半場傑森·多德幫助邁克爾·斯文森再下一城，主隊由赫斯基打入一球追回一分。
萊切斯特城主場0:2完敗給伯明翰，第38分鍾，主隊後衛馬特·埃利奧特就被紅牌直接罰下，4分鍾後，傑米·克拉普漢姆就幫助克林頓·莫裏森破門！下半場幾乎是同樣的劇情，第61分鍾，前熱刺門将伊恩·沃克犯規同樣被紅牌罰下，5分鍾後，羅比·薩維奇幫助幫助米凱爾·福塞爾進球鎖定勝局，萊切斯特城可以說輸球又輸人。米堡主場與查爾頓互交白卷。樸茨茅斯主場1:2慘遭埃弗頓逆轉，謝林漢姆先助攻傑森·羅伯茨進球，不過之後客隊由加裏·奈史密斯幫助李·卡斯利破門扳平比分，查德維克打入制勝球。
12月14日，阿森納主場1:0小勝布萊克本，博格坎普接加德納助攻破門。阿斯頓維拉主場3:2險勝狼隊，安赫爾先後接巴裏和馬克·德萊尼助攻破門獨中兩元，阿萊克斯·雷随後爲客隊進球扳回一城，下半場巴裏自己進球再度拉開分差，不過狼隊的肯尼·米勒幫助馬克·肯尼迪進球再追一分。利茲聯同樣主場3:2擊敗富勒姆，杜伯裏和維杜卡先後進球幫助主隊取得兩球領先，結果肖恩·戴維斯與斯蒂德·馬爾布蘭克助攻路易斯·薩哈梅開二度追平比分，第88分鍾，尹恩·哈特送出本場比賽第二次助攻，多米尼克·馬特奧破門絕殺！
目前熱刺少賽一場，依舊以41分領跑積分榜，曼聯37分第二，阿森納35分升至第三、切爾西33分落至第四！第五的查爾頓僅僅23分！富勒姆22分第六、利物浦與少賽一場的紐卡斯爾聯21分并列第七。狼隊11分墊底、布萊克本14分倒數第二、利茲聯15分倒數第三！
12月17日，熱刺返回倫敦，不過青年隊還需要随瓜迪奧拉參加聯賽杯四分之一決賽，對手是米德爾斯堡！瓜迪奧拉派出的是：塞薩爾，埃弗拉、蒂亞戈·席爾瓦、默特薩克、利希施泰納，馬武巴、亞亞·圖雷、法布雷加斯，唐甯、戈麥斯、阿邦拉霍。麥克拉倫擺出的是4-1-3-2陣容：馬克·施瓦澤，弗蘭克·奎德魯、科林·庫珀、加雷斯·索斯蓋特、26歲右後衛丹尼·米爾斯，喬治·博阿滕，鮑德溫·岑登、儒尼尼奧·保利斯塔、蓋茨卡·門疊塔，馬西莫·馬卡羅内、25歲前鋒邁克爾·裏基茨。
比賽剛一開始，熱刺青年隊就打了對方一個措手不及——僅僅第2分鍾，法布雷加斯一個潇灑轉身過掉博阿滕，送出一記直塞，戈麥斯倚靠住庫珀轉身打門！施瓦澤奮力将球擋出，但是阿邦拉霍跟上補射破門，1:0！麥克拉倫連忙指示球員穩住心态，不過很顯然沒什麽必要，畢竟場上球員大多是老将，開場過早丢球并沒有讓他們慌亂，而是穩下心來應對熱刺青年軍的沖擊。瓜迪奧拉希望球隊乘勝追擊，但是見米德爾斯堡穩穩當當，于是也指揮球隊穩紮穩打，一時間場面還有些和平。
青年軍畢竟還是比較有表現欲望，尤其是左路的唐甯，幾次突破讓米爾斯狼狽不堪，麥克拉倫看在眼裏，琢磨着能不能将其租借過來，加強前場進攻能力——畢竟米堡現在5勝5平6負20分排名中遊，進12球丢15球，進攻能力不足是丢分的主要原因。已經上調熱刺一線隊的球員他是不好邀請，但是現在青年隊這些還是有機會租借甚至購買的。
中場休息的時候，雙方都進行了人員調整，默特薩克在上半場結束前争頂的時候與馬卡羅内相撞，兩人雙雙被換下，好在經過檢查，都沒有太大問題。瓜迪奧拉派出的是18歲小将大衛·卡希爾！麥克拉倫則用20歲中場克雷格·多夫登場。由于換人，雙方都相對有個重新适應的過程，相比來說米堡的影響小一點。
好在米堡的進攻雖然猛烈，但是并沒有打穿塞薩爾的球門！門疊塔在埃弗拉糾纏下雖然能夠用經驗暫時擺脫，可惜内切就會遇到馬武巴的補防，岑登也差不多，雖然可以在利希施泰納身上找點便宜，不過他的内切總會遇到蒂亞戈·席爾瓦的補位。保利斯塔被亞亞·圖雷糾纏，無法給予鋒線更多的支持，而兩名前鋒就算偶爾能夠得球，卻都不是能夠直接起腳的位置。
反過來熱刺這邊的反擊打得不錯，唐甯和阿邦拉霍都能夠制造一些威脅，就是與戈麥斯不太來電。瓜迪奧拉耐心等了一會，第78分鍾，他選擇換下進球的阿邦拉霍，改派梅西上場。第80分鍾，落後的米堡孤注一擲，撤下庫珀，派上西拉德·内梅斯加強進攻！結果第82分鍾，梅西完成精彩表演！隻見他接到法布雷加斯的分球，一個漂亮的轉身抹過掉以輕心的奎德魯，然後迅速内切！索斯蓋特無奈之下第一時間上來攔截，沒想到梅西一個假動作就殺入禁區，索斯蓋特根本不敢下腳，任由梅西利用速度下底後分球，戈麥斯長腿一伸，搶在回防的博阿滕之前把球送入球門，2:0！熱刺基本鎖定勝局！
不過米堡并沒有放棄，第84分鍾，唐甯拿球被米爾斯放倒，後者吃到黃牌，但是熱刺青年軍們也不敢随意進攻！熱刺的年輕人們本想着控球将時間耗盡，然而第86分鍾，松懈下來的熱刺就丢球了！博阿滕利用身體從法布雷加斯腳下斷球，然後迅速出球！門疊塔得球後抹過埃弗拉完成分球，内梅斯回撤拿球，見馬武巴沒來得及幹擾，索性轉身打門！塞薩爾将球撲出，結果大衛·卡希爾沒有注意身後情況，想要轉身解圍時被插上的裏基茨搶先把球送入球門，2:1！被迫近比分之後，瓜迪奧拉也馬上做出換人調整——實際上他早就想換人了，沒想到正好遇到丢球——唐甯下場，18歲的後腰迪亞拉上場加強防守。最終熱刺有驚無險地2:1擊敗米堡，殺入半決賽，而對手正是死敵阿森納！後者2:0輕取西布朗維奇。另外一場半決賽是博爾頓對陣阿斯頓維拉，前者加時賽1:0淘汰南安普頓，後者2:1戰勝切爾西！