應該是立功心切，才讓祖承訓萌生了輕敵的思想。他對黃瑗提供的情報未作認真調查，更沒有進行任何的核實，就立即率軍進逼平壤。
祖承訓素稱遼東勇将，但對侵朝倭寇狀況和武器特點沒有絲毫的了解，也沒有做任何研究，而是簡單地将侵擾大明東南沿海的倭寇的戰鬥力視作倭寇正規軍的戰鬥力，這是十分錯誤的。輕舉冒進乃兵家之所忌，這是祖承訓與倭寇初戰失利的主要原因。
可身處懵懂之中的祖承訓毫不自知，大軍至嘉山時，他問當地人：平壤倭寇尚在否？
回答：尚在。
祖承訓舉杯，仰天祝之曰：賊尤在，必天使我成大功也。
七月十五日，祖承訓從安順連夜抵達平壤，十六日黎明，乘倭寇無備，從七星門突入，同倭寇展開巷戰。
祖承訓率領的明軍，是清一色的騎兵，野戰犀利無比，可巷戰卻是極爲不利，明顯是要吃大虧。果然，巷戰中倭寇依險放槍，明軍死傷極重。除祖承訓外，所帶的幾個遊擊、千總皆戰死，士兵更是死傷慘重。
大明援朝的第一次交戰，以祖承訓的傲慢輕敵而招緻慘敗。
當時，倭寇主力正在中和築城，平壤守軍隻有區區七百人，且當時毫無準備。祖承訓如能制定可行的作戰計劃，而不是貿然突進的話，平壤之戰是根本不可能失敗的。
八月十九日，神宗任命宋應昌爲兵部右侍郎兼都禦使，經略薊、遼、山東、保定各處海防備倭軍務。
宋應昌于九月離京，一路調兵遣将，鞏固沿途防務。
十月李如松自西北回師，神宗任命他爲提督薊、遼、山東、保定軍務總兵官，與宋應昌共同指揮赴朝大軍。
李如松率領明軍左、中、右三協，共四萬三千餘人的大軍，于萬曆二十一年（公元一五九三年）正月初二日抵達安州。
這時朝鮮大臣柳成龍來迎，李如松就柳成龍所進獻的平壤地圖，詳細地了解了敵我兩軍的形勢。
明軍的軍制爲募兵制，軍隊分步、騎兩個兵種。步兵多爲南方人，按戚繼光所創兵制，步兵一營二千餘人，其中铳手占半數。騎兵多爲北方人，其中快炮手和铳手占四成。
明軍的火铳和快炮的射程和威力遠不如倭寇的鳥槍，因此盡管铳類所占的比例大于倭寇，但威力略遜于倭寇。但明軍所使用攻城及野戰大炮，遠教倭寇爲多而且殺傷力大，對倭寇頗有威懾力。
倭寇兵制與元日戰争時期相比，無本質上的區别，但這時的倭寇廣泛使用鳥槍等火器，所占比率約爲百分之十八到百分之三十左右。由于鳥槍射程遠，殺傷力大，因而對明軍具有很大的威懾作用。
當李如松了解到上述情況後，信心十足，他對柳成龍說，倭寇倚仗鳥槍，我用大炮，當可戰勝倭寇。
正月初四日，李如松大軍至肅州，令參将李甯至順安，告知小西行長，沈惟敬來，宜迎接。小西行長信以爲真，派二十人至順安，李甯設伏捉獲三人，其餘逃回。
小西方才知道明朝大軍已至。但是，或許是入朝之後的戰鬥順利的程度超出了他的想象，小西行長也滋生了輕敵的思想，明明知道大明的援軍到了，可他卻沒有做任何的戰鬥準備。這實在是不可思議之處。
不管怎麽說，托大至斯，不敗真是天理不容。
六日，小西行長于平壤風月樓，率領手下衆人着花衣迎接明使，但來者卻是李如松的大軍。七日天明時分，李如松親率大軍攻城。
這是大明與倭國兩軍主力的第一次激烈戰鬥。
平壤攻堅戰，明軍打得極其英勇頑強。李如松親臨前線，坐騎曾一度中彈而亡，他就換馬再戰。受了他的影響和激勵，遊擊、參将等中彈負傷，仍堅持指揮作戰。明軍上下一心的堅定信念，終于在氣勢上壓倒了倭寇。戰鬥持續了整整一天，最後将倭寇壓到了城内一角的幾個土窖内。
這一仗，陣斬一千二百八十五級，生擒二名，奪馬二千九百八十五匹，救出被俘虜的朝鮮男女一千二百二十五名。
倭寇傷亡慘重，士氣低落，明軍雖勝傷亡亦多，但士氣高漲，志在奪取平壤全地。
八日夜，小西行長與倭寇諸将商議。因爲軍糧、兵營悉數被明軍焚毀，外援又久侯不至，無法固守，決心連夜撤回京城。
小西撤退到鳳山時，才知道負責增援的大友義統居然在聽見明軍大炮聲後，驚恐非常，先行逃回了京城。他知道這個消息之後，暴跳如雷，但也好歹爲自己的失敗找到了一個可以說得出口的理由。
正月十二日，小西行長兵敗平壤的消息傳到了京城，宇喜多秀家急忙召集有關将領和三奉行開會商議對策。
最終商議的結果是——倭寇全線撤退到京城，集中兵力以便與明軍決戰。
十七日，小西敗軍退至京城，十八日開城倭寇撤回，至京城集結。這時，兵力收縮之後，京城倭寇的數量超過了五萬人。
李如松九日收複平壤，十九日先遣部隊進至開城，二十四日李如松率大軍進至開城。在開城，李如松召集了各路将領會議，研究下一步的作戰計劃。但由于各路将領意見不統一，作戰計劃暫未确定。
李如松派副總兵查大受等率三千明軍向京城方向前進，搜索敵情，探勘沿途地形，以便于指定進攻京城的軍事計劃。查大受軍隊在二十七日，于高陽迎曙驿與倭寇北上搜索部隊加藤光泰部相遭遇，雙方展開戰鬥。戰鬥的結果，明軍斬首六百餘級，倭寇敗退。
自平壤勝利後，明軍已開始滋生輕視倭寇之意，迎曙驿的輕取倭寇，更助長了查大受的輕敵之心。因此，他即未認真搜索敵情，又未探察倭寇敗退的方向，是否還有後續部隊等情況，依然帶兵盲目前進。
其實，加藤光泰敗退後，立刻報告了主力部隊将領小早川隆景。小早川率領二萬倭寇趕來進行會戰。當查大受發現時，因爲雙方的兵力懸殊，想要擺脫已經來不不及了。于是在慌忙中，隻得帶兵退守碧蹄館（距離京城五十華裏），本來想做一番喘息，可旋即就被倭寇團團包圍。