曹操聽程昱不建議自己東征西讨，而是讓自己專心對付袁紹并不贊同。他對程昱道：“馬騰或可緩圖，但劉備乃人傑也。今若不除，待其羽翼豐滿再難圖矣。袁紹兵馬雖多，做事卻猶豫不決，不足爲慮。”
荀攸在一旁道：“主公所言極是！袁紹爲人性遲而多疑，麾下謀士相互妒忌，不足憂也。劉備新到徐州重整軍兵衆心未服，主公引兵東征一戰可定。隻要速戰速決，袁紹便機會襲我許都。”
曹操聞言大喜道：“正合我意！”遂起大軍十萬，兵分五路下徐州。
孫乾、簡雍在徐州最先得知細作探報，便先往下邳告知關羽，又至小沛通知劉備。劉備與孫乾商議道：“徐州兵馬不足兩萬，怎是曹操敵手？此次必求袁紹出兵，方可解圍，此圍魏救趙之計也。”于是修書一封遣孫乾爲使者去見袁紹。
徐州危在旦夕，孫乾豈敢耽擱？飛馬到了河北先見荀谌，荀谌又引孫乾見袁紹呈上書信。孫乾隻見袁紹形容憔悴衣冠不整，還以爲他是爲了官渡戰事憂愁。荀谌卻知道根本不是那麽回事。問袁紹道：“今日陛下何故如此？劉玄德使者在此豈不失禮于人？”
袁紹歎道：“朕将死矣！哪還顧全禮儀？”
荀谌驚問道：“陛下何出此言？”
袁紹道：“朕生有五子，惟最幼者合我心意。今患疥瘡，命在旦夕，朕怎有心談論他事？”
荀谌道：“如今曹操東征劉玄德，許昌空虛。若此時大軍乘虛而入，定可出其不意得兖州、司隸之地，解救萬民于水火。如此機會來之不易，還望陛下速決。”[
袁紹道：“朕也知如此最好，怎奈我心中恍惚，恐戰事不利。”
荀谌問道：“陛下因何恍惚？”
袁紹道：“幼子朕之至愛，若有萬一，朕命休矣。心念幼子讓朕如何統兵出戰？”于是執意不肯發兵。又對孫乾道：“你回見玄德好言道明原委，非是朕不肯出兵，實不能耳。若有不如意可來相投，朕自有相助之處。”
荀谌聞言氣得頓足捶胸道：“如此難得時機，竟因嬰兒之病，錯失此機會！大事去矣，可惜！可惜！”言罷長歎而出。
孫乾見袁紹不肯發兵，隻好星夜趕回小沛見劉備，一五一十訴說此事。劉備大驚道：“袁本初不救如何是好？”
張飛道：“兄長勿憂！曹兵遠來必然困乏，我等可乘機先去劫寨，定可破曹軍。”
劉備喜道：“平日錯以爲三弟有勇謀，之前捉拿王忠頗能用計，如今獻策也合兵法，看來翼德大有長進。”于是便按張飛所言準備分兵劫寨。
曹操領五路軍馬往小沛來，正行進間便見前方一面牙旗折斷，旗幟飄落于地。曹操停馬問道：“前方牙旗因何而斷？”
很快有軍前小校回報道：“行軍路遠，執旗士卒疲累，以旗杆爲杖拄地而行，不料折斷。此人現已被縛，不知主公如何責罰？”
曹操皺眉道：“行軍勞累也是人之常情，不宜責罰過重，鞭打二十以儆效尤便是。”
小校領令下去，曹操問身邊荀彧道：“軍旗折斷，文若說說主何吉兇？”
荀彧笑道：“吉兇天意豈是凡人可知？不過士卒疲累，夜間必然睡死，當防有人劫寨。”
曹操統帥97，領兵可是一把好手。當然知道士卒越是疲勞就越要小心的道理。于是分兵九隊，一隊在前虛紮營寨，其餘衆人八面埋伏，以防劫營。
當夜月色微明，劉備在左，張飛在右，分兵兩隊出城，隻留孫乾守小沛。張飛自以爲得計，領兵在前，突入曹軍寨，隻見寨中零零落落，人馬不多。忽然四面火光大起，喊聲不絕于耳。
張飛心知中計，急出寨外。正東許褚、正西張繡、正南滿寵、正北呂虔四面軍馬齊齊殺來。張飛掄起丈八蛇矛左沖右突，前遮後當，總算殺出一條血路。再看身後隻有數十騎兵跟随，且歸路已斷，隻得望芒砀山而去。[
劉備同樣陷入重圍之中，截擊劉備的四路人馬更強，乃是夏侯惇、夏侯淵、樂進三将外加曹操一路大軍。劉備麾下兵馬一半是徐州舊部，另一半是車胄降卒，那些舊部還好，新降士卒一見曹軍勢大紛紛投降，一下子劉備就少了一半人馬。
陳到保着劉備一陣沖殺方才突圍。劉備比張飛更慘，隻剩下三十餘騎跟随，數都數的過來。劉備想回小沛，隻見城中已然火起，顯然是被曹操所攻，欲投下邳，又見曹軍漫山遍野截住去路。
劉備路可退心中尋思：“如今能與曹操抗衡者唯有北方袁紹、南方南烨。袁紹與曹操有仇，正交兵于官渡，若去相投必當重用，更可借其手破曹。南烨法師與曹操交厚與袁紹有仇，若去相投就算念及舊情不将自己交給曹操，恐怕也不會助自己伐曹。關鍵是南烨法師偏安交州不争天下，若去相投再出頭之日。還不如去投袁紹，趁着曹袁争鋒渾水摸魚，或許還能火中取栗東山再起。”
想罷之後劉備對身旁陳到道：“袁紹有言，若不如意，可去相投。如今我等不如暫往依附，再作良圖。”
陳到對劉備忠心耿耿，全聽劉備吩咐，保着劉備又是一陣沖殺望青州而走。一路沖殺之後追随劉備者還不足十人。
且不說劉備去投袁紹，單說曹操攻陷小沛之後兵進徐州各郡縣。孫乾、簡雍把守不住，隻能棄城而走，整個徐州隻有下邳未失。
曹操整頓兵馬安民已畢，便召衆謀士商議取下邳。荀彧道：“關羽保護劉備妻小死守此城。若不速取，恐劉備求援于袁紹襲我許都。”
曹操道：“關雲長武藝出衆又有謀略，我甚是喜愛。欲得爲己用，不知誰可說其來降？”
荀攸搖頭道：“關羽義氣深重，必不肯降，遣使說之恐反被害，不如殺之，以斷劉備臂膀。”
曹操聞言微微皺眉，程昱在一旁道：“我也知關羽爲人，非是言辭可說。我有一計，可使此人進退不得，然後丞相命人說之，或可成功。”