要想轉行，本來就不是容易的事情，何況吳老爺雄心不小，轉行的跨度還是那麽的巨大。而一個最大的缺陷就在于，他本人、或者他手下的人，并沒有實際親自參與過一樁交易。
他通過資金轉移過程所了解到的信息，連真實的海外貿易的一點兒皮毛都算不上。
要想從事海外貿易，首先得有人員，得有從事過海外貿易的人手。而這樣的人手，不是在市鎮開設店鋪，有那麽三五個夥計就可以了。從事海外貿易，需要的是一大批“專業”的有實際經驗的人員。最起碼他們所收集來的信息是真實的，是最接近買賣雙方底線的信息，老闆根據這樣的信息作出決斷，才是比較靠譜的。
這是毫無疑問的，沒有這麽些人，沒有這些忠誠度和能力都非常靠譜的人，所謂的海外貿易就根本無法開展。即便是種地，那也得有那麽幾個好的莊稼把式，何況是市場行情瞬息萬變的貿易呢！
這還是最基本的，其他的諸如海上的費用，到達目的地港口的費用等等，這些費用攤到每件貨品上，成本會增加多少。當然了，更重要的是自己千辛萬苦輸送到目的地之後，在那裏的銷售價格與當初自己了解到的價格情況有無變化。
海外貿易，價格波動是再正常不過的事情了，這一點必須要充分考慮。
價格上揚，那自不必說，肯定是皆大歡喜的事情。可若是價格走低呢，而且還要了解到、或是及時地判斷出，這種價格的走低是長久的趨勢，或是暫時的情況，自己又能夠承受多大程度的降價，是半成，或是一成甚至兩成？
這些問題，在進行海外貿易的過程中，都是很有可能遇到的，而且都需要做出及時而準确的判斷，稍有不慎就有可能血本無歸。
況且，這些問題，都還是在“正常”情況發生的事情，若是再加上天災人禍，再加上海盜和海上的風浪……這些情況，可就不是人力所都能預見，也不是人力可以抗拒的了。
吳老爺目前就是處于這樣一個階段——想要從一個土财主搖身變爲一個從事海外貿易的大商人，對于他來說，甚至都算不上起步階段，因爲所需要的專業人員，他目前是一個都沒有。
對于他、或者對于吳家來說，資金不是問題。十數代經營，中間又沒有發生任何大的變故，讓吳家積聚了巨額的财富。但是，換句話說，除了資金不是問題之外，其他的方方面面都是問題。
以簡白這一段時間的觀察，目前的吳家，其實是面臨着相當大的風險，或者是處于危險的邊緣。之所以如此判斷的原因，套用後世的一句俗語就是：吳老爺人傻錢多！
若是單獨的考驗一個人的智商，吳繼勇絕對屬于“人精”一類。之所以将其定義爲“人傻”的意思，是相對于海外貿易這個領域而言的。吳繼勇之于海外貿易，除了野心之外，其他基本上就等于一張白紙。
這是沒有辦法的事情，“實踐出真知”絕對不是虛言，甚至這與一個人的能力也是無關的，與之密切相關的，是“見識”兩字——隻有親身經曆過，親自體驗過，才能深得其中真味。
吳繼勇也知道自己的短闆在何處，他已經非常小心了。
他雖然并沒有做過海外貿易，但也并非就“無知者無畏”了，商業中蘊藏的風險，他多少還是能夠預料到一些的，隻不過他自己所預料的，與實際存在風險，程度不同罷了。
開始的時候，他也并沒有貪大，隻是打算弄了一小批貨物，派了幾名信得過而又有些能力的夥計，在别人的船上租了一部分倉位，實行的是借船出海的策略。他并沒有指望這一次就賺取多麽厚的利潤，隻是想藉此摸索出一條道路，讓自己手下的人長些見識罷了。
他還吩咐那幾名夥計，若是貨物出手之後，除了留出需用的一部分，其他剩餘的資金，就全都換成貨品再捎帶回大明。
與此同時，吳繼勇也抓緊一切可以利用的機會，通過以前的幾位杭州府内的老友，與更多的名流大賈接觸。
吳家舉家遷入杭州府的目的，就是想盡快融入上流圈子，沒有機會也還要創造出機會，若是有機會了也當然不會錯過。
一次，在與杭州府内的幾位所謂的名流酬酢之後，将客人送出，吳繼勇并沒有馬上離去。
這次是他做東，因此就不得不過于“殷勤”了些，酒也喝的多了些，頭也就暈了些。客人尚未離開時，他還要打起精神應酬，拼命壓制住不斷上湧的酒勁。将客人送出之後，他的精神放松下來，酒勁也就上來了。
他讓小二重新上了一壺茶，想喝過這壺茶，将胃中的酒勁沖淡一些，醒醒酒之後再回家轉。
這時，有人敲響了雅間的門。
“進來，”吳繼勇以爲是飯莊的小二，因此也沒有猶豫，就出聲讓他進來。
“老爺好，”推門進來的不是飯莊的小二，而是一名小販兒，而且進門之後馬上就向吳繼勇點頭哈腰地問好。
這種小販兒可不是走街串巷兜售針頭線腦日用雜品的，他們出入的都是茶樓飯莊這樣高檔的場所，兜售的也都是些從泰西而來的稀罕物品。當然了，口舌便利，見風使舵也是此輩人的專長。
吳繼勇此前不止一次地遇到過他們，因此一看這人的嘴臉做派，就知道他是幹什麽的了。
“哦，有什麽稀罕貨色？拿來瞧瞧，”吳繼勇正感無聊，有這麽一個人來插科打诨一番，也算是爲自己解解悶兒了。
“老爺歇息呐，小的這裏正好有樣稀罕玩意兒，倒是挺有意思的，”先不說賣，而是強調“稀罕”、“挺有意思”，以此勾起對方的興趣，隻要對方感興趣了，那離着成交也就不遠了。
“什麽東西，能多麽有意思？”吳繼勇面無表情，語氣平淡，一副不爲所動的樣子。他知道，即便自己真的感興趣，也不能表現出來，以免對方趁機擡高價碼。