曹劉戰場距離定陶隻六七十裏路，曹操步步阻擊，劉備也不敢猛追，怕再中了埋伏，步步爲營，呈戰鬥隊形展開，因此行進速度極慢，且容易疲勞，到午時隻走了二三十裏，暫時紮營。按這個速度，天黑都不一定能到定陶。劉備有些猶豫，天黑之中，直面堅城，暴露于野外，不是個好的選擇。
高權急急奔入帳内，勉強壓抑着眼中的興奮，道：“主公，急報！陳留張邈作亂！”
終于來了！
劉備鎮定地問道：“消息可屬實？”
高權十分肯定：“千真萬确。陳留細作數日前親眼看到張邈領兵向北而去。陳留之北并無曹軍之敵，張邈必是作亂無疑！”陳留北面正是曹操的大本營東郡。
前鋒偵騎回報曹軍拔營而去。
劉備當機立斷：“全速追擊！”
傍晚，劉備在濟水之南追上曹軍。曹軍背水列陣。濟水上搭着浮橋，定陶城門大開，有士兵源源不斷出城列陣。
曹操命人說劉備道：“吾背靠堅城，補給無限，君陳兵野外，無三日之糧，何能爲也！相持之下，君必敗矣！形勢清晰，人皆可見。爲免士兵白白損傷，君若願還濟北于兖、魯國于豫，則吾可放君回州。君其三思！”
劉備大笑：“阿瞞還要詐我嗎？”命典韋統領摧鋒、陷陣二軍計兩千五百多人即刻猛攻曹軍，并命高張旗幟，大聲呼喊：“張邈作亂，爾等後方已失，家眷盡陷，作戰何爲？”
曹軍猶疑，雖曹操軍紀嚴明而不能定，戰鬥力急劇下滑。典韋殺入敵陣後，勢如破竹。劉備又命徐盛、太史慈、臧霸等加入戰團，趙雲掠陣，以防萬一。
徐盛麾下牽招、呂虔等滿懷被降罪免職的恥辱，個個奮勇争先，太史慈、臧霸因軍士損失，矢志複仇，人人拼死陷陣，劉軍将士喊殺聲震天，定陶城中軍民皆戰栗。
一番惡戰，曹軍大敗。
在城中接應和城外于禁拼死阻擊下，曹軍付出數千人的代價，主力得以經浮橋入城。于禁來不及破壞浮橋就被典韋生擒。
劉軍留太史慈一部弩兵看守浮橋，其餘軍隊就在濟水南岸紮營，于禁被綁送劉備帳中。劉備起身爲于禁松綁，道：“文則，張邈作亂于後，吾大軍迫之于前，曹公雖英雄，亦回天無力，君何不早謀出路？君之才，吾深知矣！入吾軍中，先爲校尉，立功之後，中郎将易如反掌，日後掃平諸侯、再興漢室，不愁不爲雲台之将！”
于禁默然良久，道：“吾受曹公大恩，誓不相負，公勿多言。”
劉備知道時機還未到，也不願強迫他，命衛士将他押下去軟禁起來。
衆将皆向劉備祝賀。劉備道：“曹操奸狡，不可小觑，當緊緊追擊，不可使他有喘息之機。各軍打造攻城器具，明日做攻城姿态，将曹操羁絆于此，待其後方失陷消息傳來，再調關羽等軍前來，破城不難。”衆将應諾。
定陶城外一戰，俘獲曹軍兩千多人。劉備命先收繳兵器，看管在一處，待形勢明朗後再進行收降。
次日淩晨，劉備出營列陣，命徐盛渡過浮橋試探着攻城，城中并不出擊，隻是嚴密防守。趙雲偵騎從别處繞過濟水，回報定陶并無異動。
定陶乃是古城，夏商時期即有陶丘，春秋時定陶“扼菏、濟之要，據淮、徐、甯、衛、燕、趙之脊”，乃是中原戰略要地，号稱“天下之中”。高祖劉邦封彭越于梁國，建都定陶。光武中興後，定陶爲濟陰郡治所。如今濟陰太守袁叙正在城中又懼又怒。
袁叙與袁基、袁紹、袁術是同父親兄弟，都是老三袁逢之子。隻是袁紹過繼給了老二袁成。袁叙熱衷功名，性格陰柔，與袁紹、袁術關系都還過得去，不像四叔袁隗的兩個兒子，袁胤依附袁術，袁遺依附袁紹，親兄弟反目成仇。袁紹對袁叙觀感不錯，所以任命他爲濟陰太守，與山陽太守袁遺相鄰，互爲犄角，相互支撐。
袁叙怒視史潛道：“曹孟德尚需借重吾兄，如此作爲豈不令人齒冷？”
史潛乃史渙族弟，少年跟随曹操讨黃巾至今，聞言笑道：“得罪之處尚請袁公海涵，然張賊作亂，曹公乃不得已。公乃袁氏子，性命當無憂，又何患耶？”
袁叙欲拂袖而去，卻被史潛麾下士卒攔住。
袁叙看了看史潛笑眯眯的樣子，心中暗恨，但也隻得隐忍下來。曹阿瞞！等吾脫困，看吾如何與你爲難！
劉備将衆軍分成數撥，梯次攻城，不求必破，但要保持連續作戰，對曹操持續不斷地施加壓力，使其不得喘息。
守城軍隊極爲強悍，士氣獰惡，守具齊備，劉備軍撞得頭破血流。劉備不怒反喜，向衆将道：“若将曹操羁縻于此，待後面張邈占其後方，破定陶易如反掌！”
晚間，劉晔來見劉備。劉備正在洗腳，忙匆忙擦拭一下，穿上鞋子，正正衣冠，将劉晔迎入帳内。入座後，劉晔向劉備談到自己的懷疑：“将軍，曹孟德堅忍能斷，詭計多端，實枭雄也。坐困窮城，乃下下之策，以晔之見，曹孟德必不至于如此計拙見淺。其中莫非有詐？”
劉備啊呀一聲從席上一躍而起，撫額道：“吾心中本有一絲懷疑，聽君之言，茅塞頓開。定陶非其根本，東郡才是其根基，曹阿瞞必是棄定陶而去了！”忙命人召集諸将議事。
這次入兖州作戰，劉備帶了趙雲折沖軍、呂虔讨逆軍、牽招征虜軍、太史慈射聲軍、典韋摧鋒軍、劉猛陷陣軍六軍，除呂虔三千多人外，其餘五軍都是兩千多，再加上耿奇武衛軍五百多人，盟軍臧霸三千人，合計一萬七千多人，連番惡戰，十二個軍司馬中，呂敬、張聰、範昂戰死，高甲失蹤，蔣欽、周泰、祖歆皆負傷不能再戰，如今全軍可戰之士不過八千多人，戰力折損得厲害。與曹操之戰，可以說是兩敗俱傷。但劉備是鉚足了勁，要抓緊這難得的機會不惜代價也要把曹操打垮，因此心中鬥志堅定，對慘淡形勢并不在意。
參會的将領有趙雲、太史慈、典韋、劉猛、臧霸、耿奇、徐盛以及暫歸徐盛指揮的牽招和呂虔，文職則有周貫、劉晔、高權等人。劉備命劉晔介紹其猜想。
趙雲等皆久經戰陣，對照白天攻城時城上雖然猛烈但缺乏底氣的守城姿态，回想守城的将領相貌，紛紛表示沒有看到夏侯淵等熟悉面孔，定是昨天傍晚入城後就連夜遁走。劉備遂命臧霸、徐盛、牽招、呂虔留下監視定陶城守兵，自将趙雲、太史慈、典韋前往追擊。
次日，天色微明，劉備親率步騎五千人繞定陶城，渡過濟水，向鄄城撲去。
定陶城中，曹休與史潛商議道：“劉備起大軍兩路追擊曹公，我軍急擊其背，與曹公并力，可破其于濮、瓠之間麽？”定陶往北經過東西走向的濮水、瓠子河，方是鄄城。他們淩晨望見劉軍拔營而起，分成兩個批次繞城向北而去。
史潛皺眉思索，搖頭道：“不妥。劉備詭計多端，安知不是用計賺我？還是堅守定陶爲上。”
守衛定陶城，曹操留下曹休爲主，史潛爲輔，城中守兵也是曹操嫡系軍隊，隻有兩千多人，守個十來天是沒問題的。原來的濟陰郡兵全部被曹操脅裹而去，留下濟陰太守袁叙一個光杆司令，怪不得袁叙暴跳如雷。
定陶城外，臧霸、徐盛等人埋伏半日，不見定陶守兵來追，隻得怏怏回轉。這引誘守兵來追的主意是臧霸出的，可惜守兵謹慎，未能奏效。臧霸等人隻得又大張旗鼓地回轉到定陶城外，大起土木，建造營房，做長久之計。
曹休望見城外動靜，暗自慶幸。