司馬懿長得有一雙老鷹的眼睛，雖然平時他都眯着，但那隐藏的寒光讓曹操感到不安。有人曾對曹操說，司馬懿有狼顧之相，曹操警覺，有心想要一試。
什麽是狼顧之相呢？就是像狼一樣扭頭看，平常人的脖子隻能轉九十度，而有狼顧之相的人則能扭頭看到後方。據說這種人時刻保持狼的警惕，陰險狡猾，不露聲色。
有一次，曹操把司馬懿叫來，交待完事後讓他回去。司馬懿轉身走了幾步，曹操突然喊：“仲達！”
司馬懿扭過頭來，曹操假意做了幾點補充，司馬懿也沒感覺到什麽，但是曹操已經試出了司馬懿脖子确實轉得比常人的幅度大，加上他常常夢見三匹馬同在一個槽裏吃料，認爲三馬就是司馬，槽就是曹，于是疑心司馬懿要壞曹氏一門的事。
他把曹丕找來說：“丕兒啊，爲父聽說你與司馬懿走得很近，但爲父告誡你，一定要防着司馬懿。這個人不甘爲臣下，心懷叵測，将來你繼承我的位子之後，恐怕沒有人能制得住他，我看不如找個理由把他咔嚓算了。”
那時的曹操已稱爲魏公，他的疑心病很重，對立哪個兒子爲世子猶豫不定。曹丕當時最着急的事是如何成爲曹操的法定繼承人，而司馬懿是他最重要的參謀，不能讓司馬懿死了。
于是他對父親說：“就算司馬懿有異心，但隻要不令他掌兵，他就翻不起大浪。孩兒平日也觀察他，覺得他這個人忠于職守，廢寝忘食，從不過問與工作無關的事，因此孩兒建議父親還是再觀察一下吧。”
曹操也認爲隻要不給兵權，司馬懿再有心機也無從施展，就罷了殺死司馬懿之念，但仍然沒有放松警惕。自收服張魯之後，曹操決定不讓司馬懿參與軍機之事。
司馬懿弄清了原委，并沒有聲張，也不像那些腐儒一樣還要找曹操理論自證清白。他知道這種事越描越黑，因爲大凡老闆的成見都是難以消除的。于是他更加的小心，他始終抱着曹丕這棵樹不放，私下裏爲他出謀劃策。
由于曹操接班的人的事一直沒有敲定，曹丕的精神高度地緊張，他常常失眠，目腫如桃。司馬懿對他說：“公子這樣憂慮，魏公那麽精明，一眼就能瞧出來，我看不如放松精神，裝作什麽事情都沒發生，反而對你有利。”
曹丕問：“萬一兄弟們搶先了呢？那我怎麽辦呢？”
司馬懿進一步分析說道：“你是長子，應該有長子的樣子，不要表現出與弟弟們争，不争才是大争；你的弟弟曹彰和曹植一武一文，都想努力在打仗和詩文上讨得魏公的歡心，但他們哪裏知道魏公平定天下的根本并不是依賴文武，而是他的心胸和韬略；繼承魏公的衣缽，氣度、謀略是根本，文章、武功是枝葉。你這些年所作所爲，已經得到了魏公的認可，隻須稍稍努力就可達成心願。”
曹丕說：“我怎麽感覺父王沒有當面誇獎過我，而是經常誇獎兄弟們呢？”
司馬懿笑道：“經常誇獎隻是對某一事情的肯定，從不誇獎是對你才能性情的肯定，哪有可以相比呢？”
曹丕還是不放心，司馬懿又給了他一招：“親近曹操身邊的心腹大臣，請他們伺機勸說曹操立公子爲世子。”當時曹操的身邊，荀彧、賈诩等幾位老謀士都建立了赫赫功勳，不過荀彧始終認爲曹操應當忠于漢室，曹操口頭稱贊他說得對，心頭是極其的厭惡，隻有賈诩最得曹操信任。
曹丕就提了禮品去找賈诩，挂口不提幫忙之事，而是噓寒問暖，頗爲恭敬。賈诩曾出謀離間馬騰、韓遂，幫助曹操大敗西涼軍，對曹丕的來意當然一清二楚，就說：“公子隻管做好自己的事，不違反做兒子的規矩就是了。”曹丕得了話，暗示賈诩，如果自己繼位，将爲他養老送終。
從司馬懿這招來看，并不是什麽奇謀，而是利用人之常情。曹彰、曹植都自恃了得，所以很難屈身向父親的臣子們求教，又不肯承諾給他們辦理養老保障，支持率就會直線下降，曹操在立儲這樣的大事上還是要征求大臣們的意見的。
果然曹操有一次把賈诩找來，私下裏說：“賈诩你随我征戰多年，相互知心，你認爲我的兒子中，誰可以立爲世子？”
賈诩沒有支聲，曹操說：“你怎麽不說話呢？是沒有聽見嗎？”
賈诩說：“聽到了，隻是我在想另外一件事。”
曹操問何事？賈诩說：“我是在想袁紹、劉表這兩對父子。”曹操聽了，知道他的意思是廢長立幼必然生亂，就有了立曹丕的想法。
司馬懿在曹操立儲這件事上明确站在曹丕這一邊，但不是絕對的，因爲司馬懿再厲害，在曹操在的時候始終都不敢有絲毫不臣之心，再說他的官職還沒到可以議儲的地步，隻是暗中相幫，絕對不敢明着來。這是司馬懿的高明之處，因爲他的根基還沒有建立，絕對不敢捋曹操的虎須。
就算在曹丕一朝，他都不敢有絲毫動作，直到曹丕的兒子曹叡去世了十年之後，他衡量自己的實力已足以壓倒曹氏一門，才敢痛下殺手。
出征班師回朝之後，曹操在臣下的運作之下，半推半就當了魏王，魏國正式建立。但是仍然有不少人反對曹操稱王，荀彧、崔琰等大臣都有異議，曹操很不高興。司馬懿在這個當口力挺曹操，獲得了曹操的好感。
在确立曹丕爲王太子之後一年多的時間裏，曹操經過多方考察，認爲司馬懿是可以輔助曹丕應對複雜局面的，就任命司馬懿爲太子中庶子。不久之後，曹操又命司馬懿兼領丞相府軍司馬，協助他主管軍務。
曹操分派司馬懿擔任這一職務，主要是想通過實際工作考察他有無拉攏将領的用心，因爲曹操一直都擔心司馬懿掌兵後對自己不利。對于曹丕這個兒子，能力是有的，但在軍事上實在與他這位老子差得太遠，諸葛亮這樣的勁敵是需要人去對付的，隻要司馬懿忠心曹丕，還是可以考慮用他的。
司馬懿爲了保險起見，又出了一招，在私下裏問曹丕：“公子的兒子中，你父親最喜歡哪一個呢？”
曹丕随曹操征袁氏的時候，見袁熙的老婆甄氏有國色之美，就據爲己有，愛得不得了，因此特别寵愛他與甄氏所生的兒子曹叡，現在已經十二歲了，頗有文才，能作詩文，曹操挺喜歡這個長孫。
司馬懿說：“魏公就要出征東吳，你争取随他出征，并把小公子帶上，讓爺爺臨陣指點他。”
曹丕一點就通，明白了隻要曹操喜歡這個大孫子，就會把江山交給他，這樣就可保曹氏三代穩定。曹丕帶着兒子曹叡随着曹操出征，人老多情，曹操再是枭雄，與聰慧頑皮的小孫子在一起，還是很開心的。
曹操雖征讨天下令諸侯喪膽，但最自負的不是武功而是文才，因此每到興起時就會負手作詩，在中國文學史上确屬文豪級人物。他覺得孫兒曹叡的詩文雖然稚嫩，但在曹家第三代中是最突出的，形象也好，是将來繼承爺爺遺風的最佳人選，于是就決定曹丕爲繼承人。
劉備帳下的猛将黃忠斬曹操派駐漢中的大将夏侯淵，曹操震怒，決定親征劉備。他出征前把司馬懿找來，問他怎麽看。司馬懿不知如何回答。因爲在司馬懿心中，當年取漢中之後就應該乘勝進伐西蜀，而今劉備親引大軍攻打漢中，就是要打開通往中原的道路，威脅極大。
司馬懿認爲隻要曹操一動，孫權必攻合肥，關羽必出荊州，曹魏将陷入三面被圍的境地。但有了上次的教訓，司馬懿不能顯得比曹操還要聰明，就避開漢中這個話題，說南方可能更需要防備。
曹操說如何防備？司馬懿當即指出，荊州刺史胡修簡單粗暴、不會用兵；南鄉太守傅方驕奢淫逸、沒有法度。這兩個人不适合駐守邊防，應該及時撤換他們，以加強荊州、合肥方面的防務。曹操當時的精力是一心想把劉備從漢中攆走，沒有聽進去。
結果不出司馬懿所料，劉備勢如破竹，曹操勞而無功，被迫退回長安。劉備奪取漢中後，派遣宜都太守孟達占領了房陵，命令養子劉封攻取了上庸，意在與荊州的關羽在戰略地勢上連成一片、相互策應。據有益州、漢中、荊州半壁及上庸三郡後，劉備的事業達至頂峰時期，具備了争霸天下的實力。
于是劉備向漢獻帝打了一份報告，稱漢中王。曹操震怒，但他也是無可奈何。劉備暫時是進不了關，但孫權的确調兵遣将要打合肥，曹操急令調淮南軍隊防備。
這時候，關羽認爲機會來了，率主力北攻，圍攻曹仁，水淹于禁，斬龐德，威震華夏。之前司馬懿所說的胡修和傅方果然掉鏈子降蜀，曹操腦袋本來就疼，這一來簡直是要爆炸了，想把漢獻帝從許都遷到河北躲避關羽的兵鋒。
司馬懿聽說後，知道如果遷都，劉備、關羽這哥倆發了瘋似的攻過來，中原有可能保不住，那麽自己的宏圖大志也就破滅了。但他又深知曹操防着他，若是此時去苦谏，恐怕會起反作用；不去，對國家不利。
思來想去，他突然想起了曾經同爲丞相主薄的鐵哥們蔣濟，知道他的話曹操愛聽，就找到蔣濟，說現在魏王要遷都，這事萬萬幹不得，你去勸勸魏王。蔣濟說我也想勸啊，可是想不出辦法解決問題，勸了也是白勸。
司馬懿便将想好的對策告訴蔣濟，蔣濟大聲叫好。不過蔣濟認爲還是他倆一起去見魏王好些，因爲兩個人的意見總比一個人的意見更有說服力，司馬懿同意了。
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